2010–2016: Nhóm 365

Năm 2010: khi Ngô Thanh Vân thành lập nhóm nhạc 365, cô đã chọn anh làm trưởng nhóm và đặt tên nghệ danh là Isaac[5]. Anh cùng với nhóm 365 ra mắt trước công chúng trong ca khúc “Awakening” vào ngày 16 tháng 12 năm 2010.[6] Năm 2011, nhóm 365 ra mắt 2 Mini album online Valentine 2011, Baby Don't Cry và album đầu tay The Love Box. Tháng 12/2011, nhóm 365 tổ chức liveshow đầu tiên tại Nhà thi đấu Nguyễn Du.

Năm 2012: nhóm 365 ra mắt 2 Mmini album Tình Yêu Đến và The Invasion. Isaac cũng làm diễn viên trong phim Gia sư nữ quái. Năm 2013, nhóm ra album Follow Me. Tháng 7 năm 2013, Isaac tham dự cuộc thi IMTA tại Thành phố New York, một cuộc thi tìm kiếm tài năng âm nhạc và người mẫu trên khắp thế giới và đạt được giải nhì[7]. Tháng 7 năm 2015, anh tung MV đầu tay, Mr. Right (Khi anh yêu em)[8].

Năm 2014: Tháng 1, nhóm tổ chức Liveshow kỷ niệm 3 năm ca hát. Nhóm 365 tham dự HEC K-pop Festival, một ngày hội văn hóa Hàn Quốc tại Việt Nam, thành viên Isaac được chọn làm MC với thành viên HyoYeon (SNSD). Tháng 5/2014, nhóm 365 tham gia liveshow Tôi tỏa sáng với Hoàng Thùy Linh. Đây lại là một liveshow cực kỳ thành công trong sự nghiệp ca hát của nhóm, nhóm đã thể hiện một khả năng hát live và vũ đạo xuyên suốt chương trình dài hơn 2 tiếng.

Năm 2015: nhóm 365 ra mắt Album It's 365. Isaac tham dự The Remix - Hòa âm ánh sáng với tư cách ca sĩ solo, sau đó anh đạt được giải ba, đánh dấu một bước ngoặt mới trong sự nghiệp của anh chàng. Tháng 7 cùng năm, Isaac tung Album solo đầu tay "Mr. Right". Một bài hát thể hiện sự lịch lãm và dòng nhạc cực kỳ bắt tai, cực kỳ chất do Hoàng Touliver sản xuất.

Năm 2016: Isaac tham gia vào ban giám khảo chương trình Vietnam Idol Kids – Thần tượng âm nhạc nhí[9]. Tháng 3 năm 2016, nhóm 365 ra mắt quyển sách "365- Những người lạ quen thuộc". Cuối tháng 7/2016, nhóm 365 tổ chức liveshow The Impact - Những ngôi sao mới, đây cũng là liveshow cuối cùng của nhóm 365. Isaac cũng đóng vai chính Thái tử trong phim điện ảnh Tấm Cám: Chuyện chưa kể.[10]

2016–nay: Sự nghiệp solo

Cuối năm 2016, Isaac ra mắt MV đầu tiên khi hoạt động solo – Get Down.[11] Tháng 4 năm 2017, Isaac ra mắt MV Anh sẽ về sớm thôi với Hà Trúc vào vai vợ anh. Về sau, MV đã được các fan ủng hộ và được giới chuyên môn đánh giá cao về chất lượng. Năm 2017, Isaac tiếp tục làm ban giám khảo chương trình Vietnam Idol Kids – Thần tượng âm nhạc nhí.

Năm 2018, nam ca sĩ cho ra mắt MV ngôn tình Tôi đã quên thật rồi. MV lấy bối cảnh ở Đài Loan và kể về một câu chuyện buồn của chàng trai đã không thể ở bên cạnh người mình yêu. Bên cạnh sự thành công của ca khúc này, Isaac đã cho ra một phiên bản truyện tranh manga ngắn 20 trang để giúp khán giả hiểu rõ thêm về nội dung của MV. Tháng 9 năm 2018, Isaac chính thức cho ra một sản phẩm chất lượng với nhiều khung cảnh lãng mạn, Giá ngày đầu đừng nói thương nhau. Một lần nữa với sự kết hợp của Isaac và nữ chính Hà Trúc đã mang tới những khoảnh khắc sâu lắng và xót xa của cặp đôi. Isaac còn tham gia vai chính trong hai bộ phim điện ảnh: Song Lang, Mùa viết tình ca.

Tháng 7 năm 2019, Isaac ra mắt MV "Đau Đầu" với sự tham gia của bạn diễn: Phát La, Hoàng Phi, The Twins, Khánh Linh. Isaac đóng vai Lâm trong phim điện ảnh Anh trai yêu quái. Đây là vai diễn thử thách Isaac vì Lâm là vận động viên Judo và bị khiếm thị.